Iglesia parroquial "San Miguel Arcángel". Se sitúa en la parte más elevada del pueblo, realización mudéjar originaria del siglo XV, formada según el modelo de templo rural propio de la zona, aunque hoy muy transformada respecto a su imagen primitiva, por la acumulación de sucesivas obras de remodelación.
Sobresale el pórtico con triple arco que configura la entrada y el cuerpo de la torre con ventanas de arco apuntado. Los estribos cilíndricos y la portada de arco de medio punto, enmarcada en alfiz a base de molduras de ladrillo. El interior está constituido por tres naves separadas por gruesos pilares. La techumbre está formada por bóveda de cañón y contrafuertes semicirculares que rodean la cabecera de la iglesia. La utilización del ladrillo, los arcos y otros elementos decorativos descubren en este edificio un aspecto mudéjar, con puerta gótica. En 2004 se instaló el retablo que adorna el altar y pocos años después el coro en madrera, así como la madera del techo.
Encontramos también, que en el interior de la iglesia se hallan dos hitos de limitación de término de época romana -termini- con inscripciones de los emperadores Domiciano y Vespasiano que señalan el término municipal de Emérita Augusta. Ambas tienen forma de aras, de granito, que se han conservado relativamente bien.
Cerro de la Barca o La Isla, es un pequeño cerro delimitado por la confluencia de los ríos Guadiana y Guadalupejo, hoy semicubiertos por las aguas del pantano. En él se hallan un castro prerromano, una fortificación amurallada, que puede datarse de acuerdo con la cerámica encontrada, desde el s. VIII al s. III a.C.
Tholos del cerro de la Barca, es uno de los elementos arqueológicos más antiguos encontrados en el término de municipal de Valdecaballeros. Se localiza en un paraje de gran belleza, junto a la antigua vega del Guadiana, sobre un pequeño cerro, en la antigua confluencia de los ríos Guadiana y Guadalupejo, hoy cubierta por las aguas del pantano de García Sola.
Es un monumento funerario megalítico, de estructura mixta, compuesta por una cámara de tendencia circular aunque algo irregula), construida con grandes bloques de piedra verticales hincados (denominados ortostatos, cubierta con una falsa cúpula con aproximación de hiladas, un zócalo ortostático y un largo corredor de acceso adintelado, realizado también con piedras hincadas a cada lado sobre las que se apoya losas colocadas horizontalmente. Finalmente todo el conjunto fue cubierto por un túmulo o caparazón de canto rodados, que daba al enterramiento un aspecto de “falsa cueva”.
Balneario “Valdefernando”, es un edificio de principios de siglo XX,más tarde, en los años noventa, fue ampliado disponiéndose en dos plantas dotando al Balneario de instalaciones más avanzadas en técnicas termales. Se encuentra a unos 3 Kms en dirección a Guadalupe, en un hermoso paisaje denominado Valdefernando.
El exterior del edificio sigue una línea neomudejar, con mampostería y ladrillo,ventanas de herradura y puerta de herradura y en el interior dispone de una magnifica decoración donde proliferan arcos de herradura y bellos rincones con motivos clásicos.
Las virtudes curativas de aguas minero-medicinales se han venido aprovechando desde principios del siglo XIX.
Ermita de Baños, está situada cerca del Balneario; es una edificación modesta, construida tras la guerra civil, donde se venera a la Virgen de Fátima y San Isidro. En su fachada conserva el escudo -un jarrón con flores- de las Reales Dehesas de Guadalupe, a las que perteneció Valdecaballeros hasta el siglo pasado.
Ermita de la Virgen del Carmen, está situada a orillas del embalse García Sola, construida en 2010 en honor a la Virgen del Carmen. Es una ermita pequeña donde se encuentra la talla de la Virgen que todos los años es embarcada a bordo de una embarcación adornada con flores y la participación de pequeñas embarcaciones que acompañan a la imagen hasta el Espolón de Peloche. Al desembarque y subida de la Virgen hasta el Espolón se procede a la ceremonia religiosa. Al caer la tarde se despide a la virgen, que regresa a la ermita.
El Reloj, es un edificio a modo de torre, de fines del s. XIX situado en la plaza. Se compone de cuatro cuerpos en piedra, su base es cuadrada. En el tercer cuerpo, entre pilastras, se encuentran dos relojes, uno en su fachada principal y otro en un lateral. El último cuerpo es un remate con una campana.
Por último, destacar la arquitectura popular que se conserva en algunas casas, modestas, en la que se aprecia una sencilla rusticidad no exenta de belleza. Suelen ser casas de planta baja. La entrada de la casa es un portón grande, para el acceso de los animales y los carros, ya que antiguamente éstos entraban a la cuadra por esta puerta, con pasillos anchos; habitaciones a uno o dos lados; la galería con el baño y cuadras en el corral donde antaño dormían los animales. También disponen de cámara (desván) en la parte superior que servía como almacenamiento de aceite, tinajas de vinagre,etc.